Bueno, te pongo los problemas que yo me he encontrado (estoy en lo mismo, calzarle una rueda gorda a mi nightster):
Primero, neumatico. Necesitas algo que sea maniobrable para las curvas (no seas bestia, no vale poner un 200 delante porque no entraras en las curvas ni jarto de vino). Para homologarlo necesitas que se quede la diferencias entre un neumatico y otro no sea de mas de un +-5% (homologable segun el caso) o un +-3% (equivalente, no necesita homologación). Caso curioso, para una nightster con un neumatico delantero 100/90-19 no hay que homologar si le metes un 150/80-16 porque es una rueda equivalente, pero si le pones un neumatico 130/90-16 (más maniobrable y sigue siendo brutote) se puede homologar, pero queda en un -3,27%, por lo que hay que homologar. Ten en cuenta que necesitas una goma frontal (no te vale comprar una rueda trasera completa y meterla delante, el neumatico no esta pensado para eso y te puedes llevar un disgusto gordo).
Segundo, Tijas. Necesitas unas tijas más anchas ya que las de serie no entrará un neumatico tan ancho. Si cojes unas wide-glide (250mm de anchura) comprometes un poco la integridad del frontal, ya que son frontales de 39mm de grosor (si te fijas, las Dyna Wide Glide llevan frontales con botellas y demas más anchos, de 41mm creo). Yo cogeré una mid-glide (220mm) que ya quedan anchas pero no tan bestias.
Tercero, Guardabarros. Se lo puedes quitar, pero te acordaras de el cuando llueva y el recortado que llevas de serie no cubre el neumatico ni de coña, por lo que te mojas y te hechas la mierda encima igual, así que a poner guardabarros nuevo.
Cuarto, ejes y espaciadores. Para anclar el nuevo guardabarros te va a hacer falta unos espaciadores (dependiendo del grueso del guardabarros) y dependiendo del neumatico que pongas los necesitaras para que la rueda no "baile" en el eje. Lo mismo para los demas elementos de la rueda delantera. El eje tambien necesitaras uno más ancho. Ojo con las medidas! No todas las llantas trabajan con el mismo grosor de eje y necesitas unas medidas muy exactas!.
Quinto, llanta. El peso de la llanta va a aumentar el consumo de gasolina y bajará la velocidad máxima de la moto. Si cojes las de la fat boy que comentabas, si son las macizas vas a flipar con el peso y te va a frenar mucho. Yo voy a coger unas radiadas como las originales, que tiene un peso muy moderado y mantiene la estetica de la trasera, que no voy a tocar.
Espero serte de ayuda.
PD: Si a alguien le interesa, deberiamos crear un subforo en el que pongamos en comun todo lo relacionado con poner una rueda mas ancha delante en la sportster, para que cuando nos liemos la manta a la cabeza no compremos cosas innecesarias. ¿Que os parece?