Hola, yo he tenido una 48 y una Street Bob, ahora tengo una Touring y estoy absolutamente encantado. El uso que doy a la moto es muy parecido al que comentas, no la uso para trabajar ni para moverme en ciudad casi nunca, solo para ir de ruta los fines de semana y viajar todo lo que puedo.
Dicho esto, en mi opinión personal para el uso que comentas la 48 no se ajusta a lo que quieres, muy poca autonomía, incómoda para largas rutas y un infierno para ir dos personas, yo la cambie por una Street Bob a los 5 meses y fue un muy buen cambio.
La Dyna es infinitamente más cómoda, tiene mejor aplomo en carretera, buena autonomía, mayor comodidad para ir dos personas, además frena mejor y conseguirás mejor capacidad de carga si quieres viajar.
La Softail será mejor que la Dyna en estos aspectos, pero esta algo limitada a la hora de hacer carreteras muy sinuosas por lo bajo que es su chasis. Si no te importa tener que tomarte con calma este tipo de carreteras la Softail personalmente creo que es la mejor opción entre las que comentas, si te gusta una conducción alegre puede que sea mejor opción para ti la Dyna, que va muy bien en carreteras sinuosas y te ahorras unos euros.
Para acabar mi consejo seria que te busques una Road King de segunda mano en buen estado, que por el precio de la Street Bob nueva o algo mas puedes encontrar opciones muy interesantes, con poco uso y te aseguro que para el uso que comentas pienso que es la que mas satisfacciones te dará con diferencia.
saludos.