saco, desde el punto de vista estrictamente mecánico, cualquier profesional que no sea empleado de Harley te dirá que las japos son mejores motos, y tendrá razón seguramente.
El motor de la Sportster NO es indestructible, al contrario. Hay que cuidarlo y no forzarlo demasiado. Es un motor antiguo con los estándares de calidad antiguos. Y el resto de la moto no es muy fiable, que digamos. Una Sporty hay que mimarla y tratarla bien, y ella te lo devuelve en belleza, sonido y tacto clásicos. Si no buscas estas tres cosas, olvídate de la Sportster.
Creo que la Street 750 es exactamente igual que lo que tienes, pero seguramente algo peor ejecutado. Ese cambio sí que no lo veo.
El consumo del 883 en ciudad oscila entre 7 y 8 litros a los 100 Km, y con un depósito de 12,5 litros (Iron, Roadster) puedes hacer entre 160-180 Km hasta que te quedas seco. La reserva salta a los 110-120 Km. Con un depósito de 17 litros la cosa sube en ciudad a los 230 - 250 Km hasta que la moto se para.
Yo también la probaría, pero una hora de reloj, si te dejan. Creo que es la única manera de saber si es lo que quieres.