Jaime, todas las Sportster son muy parecidas de tamaño, y todas encajan perfectamente en tu estatura, no te preocupes por eso.
Modelos ahora creo que tienes la Roadster, la Súper Low, la Iron, la 1200 Custom, la Nightster, la 48 y la deportiva XR. A parte de la XR que es otro tipo de moto, se diferencian en cilindrada (883 ó 1200), capacidad de depósito (10, 12,5 ó 17 litros según modelo), frenos (doble disco o sencillo), tamaño de ruedas, estética, etc. Pero el motor y el tamaño del chasis es el mismo en todas (excepto en la XR). Mírate la web de Harley, apartado Sportster, que está muy bien.
Para ir dos cómodos, mentalízate en que tendrás que cambiar asiento y poner respaldo.
También yo te recomiendo el mercado de segunda mano de particulares, en concreto en este foro siempre hay Sportsters a la venta y a precios interesantes. Nueva me parece un despropósito su precio (y mira que yo me la compré nueva).