Yo aun no tengo ninguna moto pero empecé un poco como tu mirando una Iron, y poco a poco después de toda la información que he leído y sopesado el uso que le voy a dar, ahora mismo intentare ir a por una Dyna (no voy a por algo superior directamente porque no puedo pagar mas).
Aun a riesgo de que alguien no este de acuerdo, lo que tengo mas o menos claro desde que ando con estos temas es que, por lo general los usuarios de Harley casi siempre van primero a por sportster, probablemente por precio ademas de gusto estético, y salvo que mi percepción este muy equivocada, en un alto porcentaje todo el que puede permitírselo la cambia al tiempo por algo mayor.
Como te han dicho la solución a este debate depende sobre todo del uso que le vas a dar y de tu economía. Mi opinión como te he contado es que si puedes permitírtelo vayas a por una moto mayor. Probablemente con la Iron podrás hacer las mismas cosas que con una Dyna o Softail, pero seguramente mas incomodo y cansino en lo referido a viajes mas largos, autovías si coges, etc., al ser motor y deposito mas pequeño, menor espacio para acompañante, menor peso... No se en cambio que aspectos negativos puede tener si al final te decantas por una mas grande, a la hora de moverte a diario, por ciudad y demás. Yo diría que tiene pocos inconvenientes o ninguno (salvo que seas de los que con la moto se mete a zigzagear entre los coches), pero mejor que opine alguien que tenga experiencia real en este sentido.
Un saludo.
artiendose_de_risa
