Prácticamente conozco todas las ciudades y pueblos que comentan los compañeros y veo que se han dejado el sur de Extremadura, que es tan bonito como el norte y con una forma de ser de sus habitantes más de andaluces que de extremeños. Esto te lo dice un madrileño adoptado aquí hace unos años.
Igual que el Museo de vehículos no hay que dejar de verlo, ni Plasencia, yo, por los pocos días que tienes, de allí me bajaría a Cáceres o Trujillo, puede que las dos rutas, por fechas, no te sean compatibles, pero las dos son dignas de ver ya que son joyas monumentales y ciudades patrimonio. Hay muchos otros sitios alucinantes en la zona, pero es que no vas a tener tiempo material y tendrás que hacer una ruta racional dejando de lado sitios que te gustaría ver (así tienes excusa para volver).
Si vas a Cáceres cualquier guía te dice lo que no hay que dejar de ver. Si vas a Trujillo, lo ves en un par de horas ya que no es muy grande. Si te quedas a comer en Trujillo hay sitios muy buenos en la misma plaza.
De Cáceres o Trujillo cogería la N-630 y bajaría hasta Mérida, aquí si que puedes necesitar mínimo un día. En la entrada del Teatro y Anfiteatro, frente al Museo Nacional de Arte Romano, te venden unas entradas con un pack para ver todos los monumentos y te van picando cada uno en cada entrada. No te puedes perder, el Museo Nacional de Arte Romano, al lado la Casa del Anfiteatro (villa Romana), pegado el Teatro y Anfiteatro. Un poco más separado está la Casa del Mitreo (pegado a la plaza de toros) y al lado los Columbarios. De pasada puedes ver los dos acueductos romanos que se mantienen en pie y el Puente Romano junto a la Alcazaba. Tienes muchas más cosas por ver pero con eso ya puedes terminar reventado. Hotel barato y decentillo Cervantes, más caro el Parador, entre medias tienes muchos.
De allí cogería de nuevo la N-630, paralela a la A-66 hacia Zafra, aquí si quieres puedes parar a ver el Castillo-Parador y sus Plazas medievales o seguir hacia Sevilla o Huelva. Si vas hacia Huelva te aconsejo bajar por la EX-101 hasta Fregenal y allí la N-435 que te lleva por Higuera, Cumbres, La Nava, Jabugo, Zalamea la Real, Valverde del Camino y hasta Huelva. Si por el contrario, desde Zafra decides tirar hacia Sevilla también es muy bonita la N-630 en esta zona hasta sevilla, va casi siempre paralela a la A-66 y puedes parar a medio camino a ver el Monasterio de Tentudía (con unas vistas impresionantes) o el Castillo de Santa Olalla del Cala, de ahí pasas por el Ronquillo y todo directo a Sevilla. Antes de llegar a Sevilla también puedes para a ver las ruinas romanas de Itálica, ciudad romana impresionante e intacta que se está excavando, aunque se puede ver mucho.
De allí a Málaga o para donde decidas ir que te comenten mejor los lugareños, aunque yo lo conozco es mejor que te lo digan ellos/as.