Es que la vida en moto no tiene que ser siempre placentera. Creo que como primer y más importante contacto con ella le debes el beneplácito de hacerlo juntos.
Respecto a lo de bajar a por ella me da que será más bien lo contrario, pues te tocará, principalmente, subir (hasta la Ibérica por Piqueras y luego la Meseta). Lo normal es hacerlo por la carretera de Soria N111: Logroño, Piqueras, Soria, Almazán... y luego tomar la A2: Sigüenza, Guadalajara. Esto supone mucha montaña. Hay otra alternativa que es buscar la A1 hacia Burgos y nada más bajar Somosierra, desvío hacia Torrelaguna y Guadalajara. Esto quizás sea lo más rápido, pero con una Sportster no te defiendes tan bien haciendo rodeos. Por contra, si hay hielo estará muy controlado. No obstante, no sé de qué punto de La Rioja partirías.
Bueno, si no te sirven estos empujes para que lo hagas montado en ella (es que yo no pensaría en otra cosa que en traerla montado), Wesson te ha hecho un fenomenal favor con esos enlaces. Espero, no obstante, que enlaces fenomenalmente bien tu encuentro con ella.
Ya sé que te resulta duro planteártelo