Yo tengo una fat Bob, así que ya puedes imaginar por donde van mis gustos; pero eso no es lo que tu preguntas, así que te daré mi opinión sobre estas dos motos.
A mi no me gustan "las Chopper", y la Wide Glide se acerca peligrosamente a ese concepto. Curiosamente, sin embargo es una moto que me gusta. Igual me compraría antes una Softail, pero en líneas generales me gusta.
Ahora bien, si hay un "folio en blanco" en la gama de la MoCo, esa es la Street Bob. Ya me gusta mucho la sencillez que transmite, pero creo que, precísamente por eso, es la moto mas "customizable" de la MoCo: le pones un fairing, otro manillar y cuatro cosas y tienes una "Dyna Sport", le pones un cuelgamonos un poco más radical, otra pintura y cuatro cosas y tienes un "revival de los 70", le pones una rueda delantera mas gordita, manillar y otras cuatro cosas y tienes un bobber, etc, etc,etc...
Cualquier otro modelo de la MoCo que tenga una personalidad más acentuada (como la propia Wide Glide), no admitirá tantas opciones sin "cagarla".
Piensa lo que quieres de tu moto y tendrás la respuesta: si te gusta la personalidad de la Wide Glide tal como es, a por ella; pero si quieres un folio en blanco en el que aplicar tu imaginación, la Street sin duda.